De Trophy Room x Air Jordan 1 High 'Chicago' is een limited edition samenwerking tussen de sneakerboetiek van Marcus Jordan en Jordan Brand op Michael Jordans iconische eerste handtekening schoen. Deze sneaker is een eerbetoon aan de 1985 NBA All-Star Game waar Michael Jordan de 'Chicago' kleurstelling droeg en berucht 'buitengesloten' werd door medesterren Isiah Thomas en Julius Erving. Het ontwerp heeft ijzige texturen, rode leren overlays, witte leren accenten, zwarte Swooshes en een transparante blauwe buitenzool met sterren.